Milošević je bivši igrač i trener Partizana, a u bogatoj karijeri nastupao je još za Aston Vilu, Saragosu, Parmu, Espanjol, Seltu, Osasunu i Rubin iz Kazanja.
Gde god da je igrao imao je uspeha.
Sa postignutih 65 golova na 98 utakmica u tri odigrane sezone, postao je živa legenda Partizana.
U omiljenom dresu osvojio je dve uzastopne titule prvaka (1993. i 1994.), kao i jedan Kup Jugoslavije (1994).
U timu iz Birmingema je na 90 utakmica zabeležio 29 golova, u Saragosi na 72 mečeva – 28 golova, u Espanjolu na 37 utakmica – 12 golova.
Bio je cenjen i voljen i u Engleskoj i u Rusiji i u Španiji gde je posebno ostavio dug trag igrajući neprekidno od 1998. do 2008. godine.
Milošević je odigrao 102 meča i postigao 37 golova za reprezentacije SRJ, SCG i Srbije. Debitovao je u decembru 1994. na prijateljskom meču sa Brazilom u Porto Alegreu.
Na Evropskom prvenstvu 2000. bio je zajedno sa Patrikom Klajvertom najbolji strelac šampionata sa pet postignutih golova, s tim što je odigrao jedan meč manje od Holanđanina. Na Svetskom prvenstvu 2006. odigrao je svoj 100. meč u reprezentaciji, u porazu 6:0 od Argentine.
Svoj poslednji meč, i ujedno jedini za reprezentaciju Srbije, odigrao je 19. novembra 2008. protiv Bugarske, postigavši dva gola u pobedi Srbije od 6:1.
Od 2014. do 2019. bio je potpredsednik FSS, a zatim je preuzeo Partizan. Podneo je ostavku u septembru 2020. Tada je izjavio da više nikad neće raditi u srpskom fudbalu. Međutim, vratio se u klub iz Humske iz ljubavi prema Partizanu i stavio svoje ima na kocku, pošto dolazi možda i u najtežem trenutku u klupskoj istoriji.
Kao trener je još predvodio Olimpiju, doduše samo četiri meseca, te bio selektor Bosne i Hercegovine.
Nakon Faruka Hadžibegića i Meha Kodre bio je treći šef stručnog štaba bosanskog nacionalnog tima u kvalifikacijama za Evropsko prvenstvo 2024. godine.
Na debiju, 13. oktobra 2023., Milošević je slavio sa reprezentacijom BiH na gostovanju Lihtenštajnu (0:2).
]Tri dana kasnije, u narednoj rundi kvalifikacija za EP, Bosna i Hercegovina je poražena na domaćem terenu u Zenici rezultatom 0:5 od Portugala.
To je bio najteži poraz na domaćem terenu u istoriji reprezentacije BiH. Usledio je poraz na gostovanju Luksemburgu (4:1) a zatim još dva poraza na domaćem terenu prvo od Slovačke (1:2) a potom i od Ukrajine (1:2).
Potom je Fudbalski savez BiH objavio je da neće produžiti ugovor sa Miloševićem.
Milošević je vodio BiH na pet utakmica uz učinak od četiri poraza i jedne pobede (gol razlika 5:13).
Milošević je rođen 2. septembra 1973. godine u Bijeljini, oblast Semberija. Odrastao je u Johovcu.
Iz dugogodišnjeg prvog braka ima ćerku i dva sina.
